Olga Havlová v roli první dámy si získala velkou oblibu veřejnosti, soustředila se hlavně na činnost ve Výboru dobré vůle. Zemřela po těžké nemoci v lednu 1996. O rok později se Havel znovu oženil. Veřejnosti utajená svatba s herečkou Dagmar Veškrnovou, s níž Havel zůstal až do své smrti v prosinci 2011, se konala před 20 lety, 4. ledna 1997, v Praze na Žižkově.
Dagmar Veškrnová byla oblíbenou herečkou díky desítkám divadelních, filmových a televizních rolí. O jejím vztahu s prezidentem se veřejnost dozvěděla v listopadu 1996, kdy se starala o Havla po operaci, při které mu lékaři odebrali část pravé plíce.
Po svatbě ale její obliba klesla a Dagmar Havlová jen pomalu získávala sympatie veřejnosti zpět. Výrazně jí v tom pomohlo, když na jaře 1998, rok a čtvrt po svatbě, neúnavně pečovala o vážně nemocného manžela. Postupně se stala oblíbenou i uznávanou první dámou, a to i díky působení v Nadaci Dagmar a Václava Havlových VIZE 97.
